Как и многие другие персонажи книги Милна, медвежонок Винни получил имя от одной из игрушек Кристофера Робина, сына писателя. В свою очередь, плюшевый мишка Винни-Пух был назван по имени медведицы по кличке Виннипег (Винни), жившей в 1920-х годах в Лондонском зоопарке.

Виннипег была талисманом канадского армейского ветеринарного корпуса. В 1914 году её ещё медвежонком купил у канадского охотника-траппера за двадцать долларов лейтенант Гарри Колборн. В октябре того же года медведицу привезли вместе с войсками в Британию, а так как полк в ходе военных действий должен был переправиться во Францию, то в декабре было решено оставить её до конца войны в Лондонском зоопарке. Медведица полюбилась лондонцам, и военные не стали возражать против того, чтобы оставить её в зоопарке насовсем. По воспоминанию служащего зоопарка, Винни у них была «единственной медведицей, которой они полностью доверяли», позволявшая детям играть и даже кататься на ней.

Когда Кристоферу Робину было 4 года, они с отцом впервые пришли в зоопарк, где мальчик и познакомился с медведицей. После этого события плюшевый медведь, подаренный Кристоферу на первый день рождения, также получил имя Винни. В дальнейшем медведь был постоянным спутником Кристофера: «у каждого ребёнка есть любимая игрушка, и особенно она нужна ребёнку, который растёт единственным в семье».

Книги о Винни-Пухе создавались Милном из устных рассказов и игр с Кристофером Робином; устное происхождение характерно и для многих других знаменитых литературных сказок. «Я, собственно, ничего не придумывал, мне оставалось только записывать», говорил впоследствии Милн.